Robustní útočník patřil k velkým nadějím anglického fotbalu. Prošel všemi mládežnickými reprezentacemi. Po začátcích v Crewe Alexandra a Norwichi, který z něj udělal nejdražšího hráče v klubové historii, přestoupil v roce 2006 za sedm milionů liber do West Hamu a rázem si vysloužil pozvánku do seniorské reprezentace.
Při tréninku národního týmu na přípravný zápas s Řeckem si ale v souboji zlomil kotník, což ho vyřadilo na celou sezonu a následky si nese dodnes.
Sezonu 2007-2008 sice odehrál celou a dokonce se znovu probojoval do anglické reprezentace pro zápas s Trinidadem a Tobagem, jenže poté se mu problémy s kotníkem vrátily a za poslední dvě sezony odehrál jen čtyři zápasy. Na varování lékařů před trvalými následky nyní raději ukončil kariéru. Celkem za West Ham odehrál 51 zápasů a vstřelil 17 gólů.
"Je to pro nás smutný den. Naše myšlenky jsou s Deanem. Chci mu poděkovat za jeho snahu a popřát mu vše nejlepší do budoucna," uvedl výkonný ředitel West Hamu Scott Duxbury na oficiálních stránkách klubu.
